Kejohanan Merentas Desa SMK Syed Sirajuddin telah berlangsung pada 29 Januari 2014 . Acara merentas desa bermula pada jam 7.40 pagi dengan para peserta membuat “warming up” di rumah sukan masing-masing. Para peserta juga diberikan label untuk dilekatkan di baju sukan masing-masing mengikut kelas iaitu Lelaki Kelas 1, lelaki kelas 2, lelaki kelas 3, perempuan kelas 1, perempuan kelas 2, perempuan kelas 3. PK Pentadbiran melepaskan tembakan ke udara sebagai permulaan untuk acara merentas desa lelaki kelas 3 dan diikuti dengan kelas -kelas yang lain. Rumah Laksamana merupakan pemenang keseluruhan merentas desa manakala Rumah Temenggong mendapat tempat kedua. Para pemenang yang meraih tempat pertama hingga kelima diberikan hadiah dan pingat. Para pemenang yang menduduki tempat keenam hingga kesepuluh diberikan pingat.. Pemberian mata diberikan kepada para peserta yang mendapat tempat pertama hingga ke-40. Acara berakhir pada jam 11.30 pagi.
